Metode Produksi 1,3-Dihidroksiaseton dan Pengenalan Aplikasi CAS 96-26-4

Pengenalan 1,3-Dihidroksiaseton

1,3-Dihidroksiaseton merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C3H6O3, yaitu polihidroksiketosa dan ketosa paling sederhana.Bentuknya berupa kristal bubuk berwarna putih, mudah larut dalam pelarut organik seperti air, etanol, eter, dan aseton.Titik lelehnya 75-80 ℃, dan kelarutan dalam air>250g/L (20 ℃).Rasanya manis dan stabil pada pH 6,0.1,3-Dihydroxyacetone adalah gula pereduksi.Semua monosakarida (selama terdapat gugus aldehida atau keton karbonil bebas) mempunyai kemampuan tereduksi.Dihidroksiaseton memenuhi syarat di atas sehingga termasuk dalam kategori gula pereduksi.

Terutama ada metode sintesis kimia dan metode fermentasi mikroba.Ada tiga metode kimia utama untuk 1,3-dihidroksiaseton: elektrokatalisis, oksidasi katalitik logam, dan kondensasi formaldehida.Produksi kimia 1,3-dihidroksiaseton masih dalam tahap penelitian laboratorium.Produksi 1,3-dihidroksiaseton dengan metode biologis memiliki keuntungan yang signifikan: konsentrasi produk yang tinggi, tingkat konversi gliserol yang tinggi, dan biaya produksi yang rendah.Produksi 1,3-dihidroksiaseton di Cina dan luar negeri terutama mengadopsi metode konversi mikroba gliserol.

Metode sintesis kimia

1. 1,3-dihidroksiaseton disintesis dari 1,3-dikloroaseton dan etilen glikol sebagai bahan baku utama melalui proteksi karbonil, eterifikasi, hidrogenolisis, dan hidrolisis.1,3-dikloroaseton dan etilen glikol dipanaskan dan direfluks dalam toluena untuk menghasilkan 2,2-diklorometil-1,3-dioksolana.Mereka kemudian bereaksi dengan natrium benzilidena dalam N, N-dimetilformamida menghasilkan 2,2-dibenziloksi-1,3-dioksolana, yang kemudian dihidrogenasi dengan katalisis Pd/C untuk mensintesis 1,3-dioksolana-2,2-dimetanol, yang kemudian dihidrolisis dalam asam klorida untuk menghasilkan 1,3-dihidroksiaseton.Bahan baku sintesis 1,3-dihidroksiaseton dengan metode ini mudah diperoleh, kondisi reaksinya ringan, dan katalis Pd/C dapat didaur ulang sehingga memiliki nilai penerapan yang penting.

2. 1,3-dihidroksiaseton disintesis dari 1,3-dikloroaseton dan metanol melalui reaksi proteksi karbonil, eterifikasi, hidrolisis, dan hidrolisis.1,3-dikloroaseton bereaksi dengan metanol anhidrat berlebih dengan adanya penyerap menghasilkan 2,2-dimetoksi-1,3-dikloropropana, yang kemudian dipanaskan dengan natrium benzilat dalam N, N-dimetilformamida menghasilkan 2,2-dimetoksi -1,3-dibenzyloxypropane.Kemudian dihidrogenasi dengan katalisis Pd/C untuk menghasilkan 2,2-dimetoksi-1,3-propanediol, yang kemudian dihidrolisis dalam asam klorida untuk menghasilkan 1,3-dihidroksiaseton.Rute ini menggantikan pelindung karbonil dari etilen glikol menjadi metanol, sehingga lebih mudah untuk memisahkan dan memurnikan produk 1,3-dihidroksiaseton, yang memiliki nilai pengembangan dan penerapan yang penting.

3. Sintesis 1,3-dihidroksiaseton menggunakan aseton, metanol, klor atau bromin sebagai bahan baku utama.Aseton, metanol anhidrat, dan gas klor atau brom digunakan untuk memproduksi 2,2-dimetoksi-1,3-dikloropropana atau 1,3-dibromo-2,2-dimetoksipropana melalui proses satu pot.Mereka kemudian dieterifikasi dengan natrium benzilat untuk menghasilkan 2,2-dimetoksi-1,3-dibenzyloxypropane, yang kemudian dihidrogenasi dan dihidrolisis untuk menghasilkan 1,3-dihydroxyacetone.Rute ini memiliki kondisi reaksi yang ringan, dan reaksi “satu pot” menghindari penggunaan 1,3-dikloroaseton yang mahal dan mengiritasi, menjadikannya berbiaya rendah dan sangat berharga untuk pengembangan.

Aplikasi

1,3-Dihydroxyacetone adalah ketosa alami yang dapat terurai secara hayati, dapat dimakan, dan tidak beracun bagi tubuh manusia dan lingkungan.Ini adalah aditif multifungsi yang dapat digunakan dalam industri kosmetik, farmasi, dan makanan.

Digunakan dalam industri kosmetik

1,3-Dihydroxyacetone terutama digunakan sebagai bahan formula kosmetik, terutama sebagai tabir surya dengan efek khusus, yang dapat mencegah penguapan kelembapan kulit secara berlebihan, serta berperan dalam pelembab, pelindung sinar matahari, dan perlindungan radiasi UV.Selain itu, gugus fungsi keton pada DHA dapat bereaksi dengan asam amino dan gugus amino keratin kulit membentuk polimer berwarna coklat sehingga menyebabkan kulit manusia menghasilkan warna coklat buatan.Oleh karena itu dapat juga digunakan sebagai simulasi paparan sinar matahari untuk mendapatkan kulit berwarna kecoklatan atau kecoklatan akibat paparan sinar matahari dalam jangka waktu lama sehingga terlihat cantik.

Meningkatkan persentase daging babi tanpa lemak

1,3-Dihydroxyacetone merupakan produk antara metabolisme gula, berperan penting dalam proses metabolisme gula, mengurangi lemak tubuh babi dan meningkatkan persentase daging tanpa lemak.Tenaga ilmiah dan teknologi Jepang telah menunjukkan melalui eksperimen bahwa menambahkan sejumlah DHA dan campuran piruvat (garam kalsium) ke dalam pakan babi (dengan perbandingan berat 3:1) dapat mengurangi kandungan lemak daging punggung babi sebesar 12% menjadi 15%, dan kandungan lemak pada daging kaki dan otot punggung terpanjang juga berkurang, seiring dengan peningkatan kandungan protein.

Untuk pangan fungsional

Melengkapi 1,3-dihydroxyacetone (terutama dalam kombinasi dengan piruvat) dapat meningkatkan laju metabolisme tubuh dan oksidasi asam lemak, berpotensi membakar lemak secara efektif untuk mengurangi lemak tubuh dan menunda penambahan berat badan (efek penurunan berat badan), dan mengurangi tingkat kejadian penyakit terkait.Hal ini juga dapat meningkatkan sensitivitas insulin dan menurunkan kadar kolesterol plasma yang disebabkan oleh diet kolesterol tinggi.Suplementasi jangka panjang dapat meningkatkan tingkat pemanfaatan gula darah dan menghemat glikogen otot, bagi atlet dapat meningkatkan kinerja daya tahan aerobiknya.

Penggunaan lainnya

1,3-dihydroxyacetone juga dapat langsung digunakan sebagai reagen antivirus.Misalnya, dalam kultur embrio ayam, penggunaan DHA dapat menghambat infeksi virus distemper ayam secara signifikan, sehingga membunuh 51% hingga 100% virus.Dalam industri kulit, DHA dapat digunakan sebagai bahan pelindung produk kulit.Selain itu, bahan pengawet yang sebagian besar terdiri dari DHA dapat digunakan untuk pengawetan dan pengawetan buah-buahan dan sayuran, produk akuatik, dan produk daging.